You are using an unsupported browser. Please upgrade your browser to a newer version to get the best experience on Toxin, Toxin Target Database.
Phentermine (T3D2709)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2009-07-21 20:26:15 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2014-12-24 20:25:50 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Accession Number | T3D2709 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | Phentermine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Small Molecule | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Phentermine is only found in individuals that have used or taken this drug. It is a central nervous system stimulant and sympathomimetic with actions and uses similar to those of dextroamphetamine. It has been used most frequently in the treatment of obesity. Phentermine is an amphetamine that stimulates neurons to release or maintain high levels of a particular group of neurotransmitters known as catecholamines; these include dopamine and norepinephrine. High levels of these catecholamines tend to suppress hunger signals and appetite. The drug seems to inhibit reuptake of noradrenaline, dopamine, and seratonin through inhibition or reversal of the reuptake transporters. It may also inhibit MAO enzymes leaving more neurotransmitter available at the synapse.Phentermine (through catecholamine elevation) may also indirectly affect leptin levels in the brain. It is theorized that phentermine can raise levels of leptin which signal satiety. It is also theorized that increased levels of the catecholamines are partially responsible for halting another chemical messenger known as neuropeptide Y. This peptide initiates eating, decreases energy expenditure, and increases fat storage. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Compound Type |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Formula | C10H15N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Mass | 149.233 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Mass | 149.120 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 122-09-8 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | 2-methyl-1-phenylpropan-2-amine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | phentermine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | CC(C)(N)CC1=CC=CC=C1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C10H15N/c1-10(2,11)8-9-6-4-3-5-7-9/h3-7H,8,11H2,1-2H3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | InChIKey=DHHVAGZRUROJKS-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as amphetamines and derivatives. These are organic compounds containing or derived from 1-phenylpropan-2-amine. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Benzenoids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Benzene and substituted derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Phenethylamines | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Amphetamines and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molecular Framework | Aromatic homomonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Status | Detected and Not Quantified | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Origin | Exogenous | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Biofluid Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Tissue Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pathways | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Applications | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Biological Roles | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Roles | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Appearance | White powder. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Properties |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Toxicity Profile | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Route of Exposure | Phentermine is rapidly absorbed after oral ingestion. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Mechanism of Toxicity | Phentermine is an amphetamine that stimulates neurons to release or maintain high levels of a particular group of neurotransmitters known as catecholamines; these include dopamine and norepinephrine. High levels of these catecholamines tend to suppress hunger signals and appetite. The drug seems to inhibit reuptake of noradrenaline, dopamine, and seratonin through inhibition or reversal of the reuptake transporters. It may also inhibit MAO enzymes leaving more neurotransmitter available at the synapse.Phentermine (through catecholamine elevation) may also indirectly affect leptin levels in the brain. It is theorized that phentermine can raise levels of leptin which signal satiety. It is also theorized that increased levels of the catecholamines are partially responsible for halting another chemical messenger known as neuropeptide Y. This peptide initiates eating, decreases energy expenditure, and increases fat storage. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Metabolism | Hepatic. Half Life: 16 to 31 hours | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Toxicity Values | LD50: 15 to 20 mg/kg (monkey). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Lethal Dose | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Carcinogenicity (IARC Classification) | No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Uses/Sources | For the treatment and management of obesity. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Minimum Risk Level | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Health Effects | Using large amounts of these drugs can result in a condition known as amphetamine psychosis -- which can result in auditory, visual and tactile hallucinations, intense paranoia, irrational thoughts and beliefs, delusions, and mental confusion. Using large amounts of these drugs can result in a condition known as amphetamine psychosis -- which can result in auditory, visual and tactile hallucinations, intense paranoia, irrational thoughts and beliefs, delusions, and mental confusion. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Symptoms | Symptoms of overdose include delirium, mania, self-injury, marked hypertension, tachycardia, arrhythmia, hyperpyrexia, convulsion, coma, and circulatory collapse. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Treatment | Management of acute phentermine intoxication is largely symptomatic and includes lavage and sedation with a barbiturate. Acidification of the urine increases phentermine excretion. Intravenous phentolamine (REGITINE) has been suggested for possible acute, severe hypertension, if this complicates phentermine overdosage. (4) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Normal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Abnormal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | DB00191 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB14337 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound ID | 4771 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEMBL ID | CHEMBL1574 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChemSpider ID | 4607 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG ID | C07438 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
UniProt ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
OMIM ID | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 8080 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | CPD-7657 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CTD ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Stitch ID | Phentermine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ACToR ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Phentermine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
MSDS | Link | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
General References |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Gene Regulation | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Up-Regulated Genes | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Down-Regulated Genes | Not Available |
Targets
- General Function:
- Primary amine oxidase activity
- Specific Function:
- Catalyzes the oxidative deamination of biogenic and xenobiotic amines and has important functions in the metabolism of neuroactive and vasoactive amines in the central nervous system and peripheral tissues. MAOB preferentially degrades benzylamine and phenylethylamine.
- Gene Name:
- MAOB
- Uniprot ID:
- P27338
- Molecular Weight:
- 58762.475 Da
References
- Rothman RB: Is phentermine an inhibitor of monoamine oxidase? A critical appraisal. Synapse. 1999 May;32(2):141-5. [10231134 ]
- Ulus IH, Maher TJ, Wurtman RJ: Characterization of phentermine and related compounds as monoamine oxidase (MAO) inhibitors. Biochem Pharmacol. 2000 Jun 15;59(12):1611-21. [10799660 ]
- Kilpatrick IC, Traut M, Heal DJ: Monoamine oxidase inhibition is unlikely to be relevant to the risks associated with phentermine and fenfluramine: a comparison with their abilities to evoke monoamine release. Int J Obes Relat Metab Disord. 2001 Oct;25(10):1454-8. [11673765 ]
- Nandigama RK, Newton-Vinson P, Edmondson DE: Phentermine inhibition of recombinant human liver monoamine oxidases A and B. Biochem Pharmacol. 2002 Mar 1;63(5):865-9. [11911838 ]
- Rothman RB: Does phentermine inhibit monoamine oxidase? Lancet. 1999 Apr 17;353(9161):1362-3. [10218558 ]
- General Function:
- Serotonin binding
- Specific Function:
- Catalyzes the oxidative deamination of biogenic and xenobiotic amines and has important functions in the metabolism of neuroactive and vasoactive amines in the central nervous system and peripheral tissues. MAOA preferentially oxidizes biogenic amines such as 5-hydroxytryptamine (5-HT), norepinephrine and epinephrine.
- Gene Name:
- MAOA
- Uniprot ID:
- P21397
- Molecular Weight:
- 59681.27 Da
References
- Rothman RB: Is phentermine an inhibitor of monoamine oxidase? A critical appraisal. Synapse. 1999 May;32(2):141-5. [10231134 ]
- Ulus IH, Maher TJ, Wurtman RJ: Characterization of phentermine and related compounds as monoamine oxidase (MAO) inhibitors. Biochem Pharmacol. 2000 Jun 15;59(12):1611-21. [10799660 ]
- Kilpatrick IC, Traut M, Heal DJ: Monoamine oxidase inhibition is unlikely to be relevant to the risks associated with phentermine and fenfluramine: a comparison with their abilities to evoke monoamine release. Int J Obes Relat Metab Disord. 2001 Oct;25(10):1454-8. [11673765 ]
- Nandigama RK, Newton-Vinson P, Edmondson DE: Phentermine inhibition of recombinant human liver monoamine oxidases A and B. Biochem Pharmacol. 2002 Mar 1;63(5):865-9. [11911838 ]
- General Function:
- Serotonin:sodium symporter activity
- Specific Function:
- Serotonin transporter whose primary function in the central nervous system involves the regulation of serotonergic signaling via transport of serotonin molecules from the synaptic cleft back into the pre-synaptic terminal for re-utilization. Plays a key role in mediating regulation of the availability of serotonin to other receptors of serotonergic systems. Terminates the action of serotonin and recycles it in a sodium-dependent manner.
- Gene Name:
- SLC6A4
- Uniprot ID:
- P31645
- Molecular Weight:
- 70324.165 Da
References
- John CE, Jones SR: Voltammetric characterization of the effect of monoamine uptake inhibitors and releasers on dopamine and serotonin uptake in mouse caudate-putamen and substantia nigra slices. Neuropharmacology. 2007 Jun;52(8):1596-605. Epub 2007 Mar 16. [17459426 ]
- Johnson GJ, Leis LA, Dunlop PC, Weir EK: The effect of the anorectic agent, d-fenfluramine, and its primary metabolite, d-norfenfluramine, on intact human platelet serotonin uptake and efflux. J Thromb Haemost. 2003 Dec;1(12):2663-8. [14675103 ]
- Mekontso-Dessap A, Brouri F, Pascal O, Lechat P, Hanoun N, Lanfumey L, Seif I, Benhaiem-Sigaux N, Kirsch M, Hamon M, Adnot S, Eddahibi S: Deficiency of the 5-hydroxytryptamine transporter gene leads to cardiac fibrosis and valvulopathy in mice. Circulation. 2006 Jan 3;113(1):81-9. Epub 2005 Dec 27. [16380550 ]
- Rothman RB, Ayestas MA, Dersch CM, Baumann MH: Aminorex, fenfluramine, and chlorphentermine are serotonin transporter substrates. Implications for primary pulmonary hypertension. Circulation. 1999 Aug 24;100(8):869-75. [10458725 ]
- General Function:
- Norepinephrine:sodium symporter activity
- Specific Function:
- Amine transporter. Terminates the action of noradrenaline by its high affinity sodium-dependent reuptake into presynaptic terminals.
- Gene Name:
- SLC6A2
- Uniprot ID:
- P23975
- Molecular Weight:
- 69331.42 Da
References
- General Function:
- Serotonin receptor activity
- Specific Function:
- G-protein coupled receptor for 5-hydroxytryptamine (serotonin). Also functions as a receptor for various ergot alkaloid derivatives and psychoactive substances. Ligand binding causes a conformation change that triggers signaling via guanine nucleotide-binding proteins (G proteins) and modulates the activity of down-stream effectors. Beta-arrestin family members inhibit signaling via G proteins and mediate activation of alternative signaling pathways. Signaling activates a phosphatidylinositol-calcium second messenger system that modulates the activity of phosphatidylinositol 3-kinase and down-stream signaling cascades and promotes the release of Ca(2+) ions from intracellular stores. Plays a role in the regulation of dopamine and 5-hydroxytryptamine release, 5-hydroxytryptamine uptake and in the regulation of extracellular dopamine and 5-hydroxytryptamine levels, and thereby affects neural activity. May play a role in the perception of pain. Plays a role in the regulation of behavior, including impulsive behavior. Required for normal proliferation of embryonic cardiac myocytes and normal heart development. Protects cardiomyocytes against apoptosis. Plays a role in the adaptation of pulmonary arteries to chronic hypoxia. Plays a role in vasoconstriction. Required for normal osteoblast function and proliferation, and for maintaining normal bone density. Required for normal proliferation of the interstitial cells of Cajal in the intestine.
- Gene Name:
- HTR2B
- Uniprot ID:
- P41595
- Molecular Weight:
- 54297.41 Da
Binding/Activity Constants
Type | Value | Assay Type | Assay Source |
---|---|---|---|
Inhibitory | >10 uM | Not Available | BindingDB 50246598 |
References
- Rothman RB, Baumann MH, Savage JE, Rauser L, McBride A, Hufeisen SJ, Roth BL: Evidence for possible involvement of 5-HT(2B) receptors in the cardiac valvulopathy associated with fenfluramine and other serotonergic medications. Circulation. 2000 Dec 5;102(23):2836-41. [11104741 ]
- General Function:
- Monoamine transmembrane transporter activity
- Specific Function:
- Amine transporter. Terminates the action of dopamine by its high affinity sodium-dependent reuptake into presynaptic terminals.
- Gene Name:
- SLC6A3
- Uniprot ID:
- Q01959
- Molecular Weight:
- 68494.255 Da
References
- John CE, Jones SR: Voltammetric characterization of the effect of monoamine uptake inhibitors and releasers on dopamine and serotonin uptake in mouse caudate-putamen and substantia nigra slices. Neuropharmacology. 2007 Jun;52(8):1596-605. Epub 2007 Mar 16. [17459426 ]