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Dexmethylphenidate (T3D4563)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2014-08-30 21:04:54 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2014-12-24 20:26:52 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Accession Number | T3D4563 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | Dexmethylphenidate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Small Molecule | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Dexmethylphenidate is the dextrorotary form of methylphenidate. It is a norepinephrine-dopamine reuptake inhibitor (NDRI) and thus a psychostimulant. It is used for treatment of Attention Deficit Hyperactivity Disorder (ADHD). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Compound Type |
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Chemical Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C14H19NO2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Mass | 233.306 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Mass | 233.142 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 40431-64-9 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | methyl (2R)-2-phenyl-2-[(2R)-piperidin-2-yl]acetate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | dexmethylphenidate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | [H][C@@](C(=O)OC)(C1=CC=CC=C1)[C@@]1([H])CCCCN1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C14H19NO2/c1-17-14(16)13(11-7-3-2-4-8-11)12-9-5-6-10-15-12/h2-4,7-8,12-13,15H,5-6,9-10H2,1H3/t12-,13-/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | InChIKey=DUGOZIWVEXMGBE-CHWSQXEVSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as aralkylamines. These are alkylamines in which the alkyl group is substituted at one carbon atom by an aromatic hydrocarbyl group. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organic nitrogen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Organonitrogen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Amines | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Aralkylamines | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Status | Detected and Not Quantified | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Origin | Exogenous | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations |
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Biofluid Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Tissue Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pathways | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Applications | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Biological Roles | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Roles | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Appearance | White powder. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties |
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Predicted Properties |
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Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra |
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Toxicity Profile | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Route of Exposure | 11-52% | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Mechanism of Toxicity | Methylphenidate blocks dopamine uptake in central adrenergic neurons by blocking dopamine transport or carrier proteins. Methylphenidate acts at the brain stem arousal system and the cerebral cortex and causes increased sympathomimetic activity in the central nervous system. Methylphenidate is a catecholamine reuptake inhibitor that indirectly increases catecholaminergic neurotransmission by inhibiting the dopamine transporter (DAT) and norepinephrine transporter (NET), which are responsible for clearing catecholamines from the synapse, particularly in the striatum and meso-limbic system. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Metabolism | epatic, methylphenidate is metabolized primarily by de-esterification to ritalinic acid (α-phenyl-2-piperidine acetic acid, PPAA), which has little to no pharmacologic activity. Route of Elimination: Renal Half Life: 2-4 hours | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Toxicity Values | Oral, Mouse: LD50=190mg/kg | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Lethal Dose | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Carcinogenicity (IARC Classification) | No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Uses/Sources | Dexmethylphenidate is used as a treatment for ADHD, ideally in conjunction with psychological, educational, behavioral or other forms of treatment. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Minimum Risk Level | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Health Effects | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Symptoms | Symptoms of overdose include vomiting, agitation, tremors, hyperreflexia, muscle twitching, convulsions (may be followed by coma), euphoria, confusion, hallucinations, delirium, sweating, flushing, headache, hyperpyrexia, tachycardia, palpitations, cardiac arrhythmias, hypertension, mydriasis, and dryness of mucous membranes. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Treatment | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Normal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Abnormal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | DB06701 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound ID | 4158 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEMBL ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChemSpider ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
UniProt ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
OMIM ID | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CTD ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Stitch ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ACToR ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Dexmethylphenidate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Arie Gutman, “Process for the preparation of dexmethylphenidate hydrochloride.” U.S. Patent US20040180928, issued September 16, 2004. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
MSDS | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
General References | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Gene Regulation | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Up-Regulated Genes | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Down-Regulated Genes | Not Available |
Targets
- General Function:
- Monoamine transmembrane transporter activity
- Specific Function:
- Amine transporter. Terminates the action of dopamine by its high affinity sodium-dependent reuptake into presynaptic terminals.
- Gene Name:
- SLC6A3
- Uniprot ID:
- Q01959
- Molecular Weight:
- 68494.255 Da
Binding/Activity Constants
Type | Value | Assay Type | Assay Source |
---|---|---|---|
Inhibitory | 0.11 uM | Not Available | BindingDB 50062912 |
IC50 | 0.017 uM | Not Available | BindingDB 50062912 |
IC50 | 0.079 uM | Not Available | BindingDB 50062912 |
References
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- General Function:
- Norepinephrine:sodium symporter activity
- Specific Function:
- Amine transporter. Terminates the action of noradrenaline by its high affinity sodium-dependent reuptake into presynaptic terminals.
- Gene Name:
- SLC6A2
- Uniprot ID:
- P23975
- Molecular Weight:
- 69331.42 Da
Binding/Activity Constants
Type | Value | Assay Type | Assay Source |
---|---|---|---|
Inhibitory | 0.66 uM | Not Available | BindingDB 50062912 |
IC50 | 0.061 uM | Not Available | BindingDB 50062912 |
References
- Markowitz JS, Patrick KS: Differential pharmacokinetics and pharmacodynamics of methylphenidate enantiomers: does chirality matter? J Clin Psychopharmacol. 2008 Jun;28(3 Suppl 2):S54-61. doi: 10.1097/JCP.0b013e3181733560. [18480678 ]
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- Froimowitz M, Gu Y, Dakin LA, Nagafuji PM, Kelley CJ, Parrish D, Deschamps JR, Janowsky A: Slow-onset, long-duration, alkyl analogues of methylphenidate with enhanced selectivity for the dopamine transporter. J Med Chem. 2007 Jan 25;50(2):219-32. [17228864 ]
- General Function:
- Serotonin:sodium symporter activity
- Specific Function:
- Serotonin transporter whose primary function in the central nervous system involves the regulation of serotonergic signaling via transport of serotonin molecules from the synaptic cleft back into the pre-synaptic terminal for re-utilization. Plays a key role in mediating regulation of the availability of serotonin to other receptors of serotonergic systems. Terminates the action of serotonin and recycles it in a sodium-dependent manner.
- Gene Name:
- SLC6A4
- Uniprot ID:
- P31645
- Molecular Weight:
- 70324.165 Da
Binding/Activity Constants
Type | Value | Assay Type | Assay Source |
---|---|---|---|
Inhibitory | 65 uM | Not Available | BindingDB 50062912 |
IC50 | 5.1 uM | Not Available | BindingDB 50062912 |
References
- Dresel SH, Kung MP, Huang X, Plossl K, Hou C, Shiue CY, Karp J, Kung HF: In vivo imaging of serotonin transporters with [99mTc]TRODAT-1 in nonhuman primates. Eur J Nucl Med. 1999 Apr;26(4):342-7. [10199939 ]
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- Froimowitz M, Gu Y, Dakin LA, Nagafuji PM, Kelley CJ, Parrish D, Deschamps JR, Janowsky A: Slow-onset, long-duration, alkyl analogues of methylphenidate with enhanced selectivity for the dopamine transporter. J Med Chem. 2007 Jan 25;50(2):219-32. [17228864 ]