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Cetyl-Trimethyl-Ammonium (T3D4814)
| Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Version | 2.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2014-09-11 05:17:46 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2014-12-24 20:26:57 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Accession Number | T3D4814 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | Cetyl-Trimethyl-Ammonium | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Small Molecule | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Cetyl-Trimethyl-Ammonium, Cetrimonium, cetyl trimethylammonium, or hexadecyltrimethylammonium is a quaternary ammonium cation whose bromide and chloride salts are used as antiseptics. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Compound Type |
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| Chemical Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Formula | C19H42N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Mass | 284.543 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Mass | 284.331 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 57-09-0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | hexadecyltrimethylazanium | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | cetyl-trimethyl-ammonium | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C19H42N/c1-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(2,3)4/h5-19H2,1-4H3/q+1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | InChIKey=RLGQACBPNDBWTB-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | belongs to the class of organic compounds known as tetraalkylammonium salts. These are organonitrogen compounds containing a quaternary ammonium substituted with four alkyl chains. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organic nitrogen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Organonitrogen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Quaternary ammonium salts | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Tetraalkylammonium salts | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Status | Detected and Not Quantified | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Origin | Exogenous | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations |
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| Biofluid Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Tissue Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pathways | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Applications | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Biological Roles | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Roles | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Appearance | White powder. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties |
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| Predicted Properties |
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| Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra |
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| Toxicity Profile | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Route of Exposure | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Mechanism of Toxicity | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Metabolism | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Toxicity Values | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Lethal Dose | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Carcinogenicity (IARC Classification) | No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Uses/Sources | Cetyl-Trimethyl-Ammonium, Cetrimonium, cetyl trimethylammonium, or hexadecyltrimethylammonium is a quaternary ammonium cation whose bromide and chloride salts are used as antiseptics. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Minimum Risk Level | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Health Effects | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Symptoms | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Treatment | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Normal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Abnormal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | DB01718 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound ID | 2681 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEMBL ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChemSpider ID | 2580 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG ID | C11275 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| UniProt ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| OMIM ID | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 3567 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CTD ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Stitch ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ACToR ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| MSDS | T3D4814.pdf | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General References | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Gene Regulation | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Up-Regulated Genes | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Down-Regulated Genes | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Targets
- General Function:
- Zinc ion binding
- Specific Function:
- Nuclear hormone receptor. The steroid hormones and their receptors are involved in the regulation of eukaryotic gene expression and affect cellular proliferation and differentiation in target tissues. Ligand-dependent nuclear transactivation involves either direct homodimer binding to a palindromic estrogen response element (ERE) sequence or association with other DNA-binding transcription factors, such as AP-1/c-Jun, c-Fos, ATF-2, Sp1 and Sp3, to mediate ERE-independent signaling. Ligand binding induces a conformational change allowing subsequent or combinatorial association with multiprotein coactivator complexes through LXXLL motifs of their respective components. Mutual transrepression occurs between the estrogen receptor (ER) and NF-kappa-B in a cell-type specific manner. Decreases NF-kappa-B DNA-binding activity and inhibits NF-kappa-B-mediated transcription from the IL6 promoter and displace RELA/p65 and associated coregulators from the promoter. Recruited to the NF-kappa-B response element of the CCL2 and IL8 promoters and can displace CREBBP. Present with NF-kappa-B components RELA/p65 and NFKB1/p50 on ERE sequences. Can also act synergistically with NF-kappa-B to activate transcription involving respective recruitment adjacent response elements; the function involves CREBBP. Can activate the transcriptional activity of TFF1. Also mediates membrane-initiated estrogen signaling involving various kinase cascades. Isoform 3 is involved in activation of NOS3 and endothelial nitric oxide production. Isoforms lacking one or several functional domains are thought to modulate transcriptional activity by competitive ligand or DNA binding and/or heterodimerization with the full length receptor. Essential for MTA1-mediated transcriptional regulation of BRCA1 and BCAS3. Isoform 3 can bind to ERE and inhibit isoform 1.
- Gene Name:
- ESR1
- Uniprot ID:
- P03372
- Molecular Weight:
- 66215.45 Da
Binding/Activity Constants
| Type | Value | Assay Type | Assay Source |
|---|---|---|---|
| AC50 | 7.26 uM | Tox21_ERa_BLA_Agonist_ratio | Tox21/NCGC |
| AC50 | 0.678 uM | Tox21_ERa_LUC_BG1_Agonist | Tox21/NCGC |
References
- Sipes NS, Martin MT, Kothiya P, Reif DM, Judson RS, Richard AM, Houck KA, Dix DJ, Kavlock RJ, Knudsen TB: Profiling 976 ToxCast chemicals across 331 enzymatic and receptor signaling assays. Chem Res Toxicol. 2013 Jun 17;26(6):878-95. doi: 10.1021/tx400021f. Epub 2013 May 16. [23611293 ]
- General Function:
- Zinc ion binding
- Specific Function:
- Nuclear receptor that binds and is activated by variety of endogenous and xenobiotic compounds. Transcription factor that activates the transcription of multiple genes involved in the metabolism and secretion of potentially harmful xenobiotics, drugs and endogenous compounds. Activated by the antibiotic rifampicin and various plant metabolites, such as hyperforin, guggulipid, colupulone, and isoflavones. Response to specific ligands is species-specific. Activated by naturally occurring steroids, such as pregnenolone and progesterone. Binds to a response element in the promoters of the CYP3A4 and ABCB1/MDR1 genes.
- Gene Name:
- NR1I2
- Uniprot ID:
- O75469
- Molecular Weight:
- 49761.245 Da
Binding/Activity Constants
| Type | Value | Assay Type | Assay Source |
|---|---|---|---|
| AC50 | 0.871 uM | NVS_NR_hPXR | Novascreen |
References
- Sipes NS, Martin MT, Kothiya P, Reif DM, Judson RS, Richard AM, Houck KA, Dix DJ, Kavlock RJ, Knudsen TB: Profiling 976 ToxCast chemicals across 331 enzymatic and receptor signaling assays. Chem Res Toxicol. 2013 Jun 17;26(6):878-95. doi: 10.1021/tx400021f. Epub 2013 May 16. [23611293 ]
- General Function:
- Zinc ion binding
- Specific Function:
- Steroid hormone receptors are ligand-activated transcription factors that regulate eukaryotic gene expression and affect cellular proliferation and differentiation in target tissues. Transcription factor activity is modulated by bound coactivator and corepressor proteins. Transcription activation is down-regulated by NR0B2. Activated, but not phosphorylated, by HIPK3 and ZIPK/DAPK3.
- Gene Name:
- AR
- Uniprot ID:
- P10275
- Molecular Weight:
- 98987.9 Da
Binding/Activity Constants
| Type | Value | Assay Type | Assay Source |
|---|---|---|---|
| AC50 | 3.36 uM | OT_AR_ARSRC1_0480 | Odyssey Thera |
| AC50 | 3.65 uM | OT_AR_ARSRC1_0960 | Odyssey Thera |
References
- Sipes NS, Martin MT, Kothiya P, Reif DM, Judson RS, Richard AM, Houck KA, Dix DJ, Kavlock RJ, Knudsen TB: Profiling 976 ToxCast chemicals across 331 enzymatic and receptor signaling assays. Chem Res Toxicol. 2013 Jun 17;26(6):878-95. doi: 10.1021/tx400021f. Epub 2013 May 16. [23611293 ]
- General Function:
- Zinc ion binding
- Specific Function:
- Receptor for retinoic acid. Retinoic acid receptors bind as heterodimers to their target response elements in response to their ligands, all-trans or 9-cis retinoic acid, and regulate gene expression in various biological processes. The RXR/RAR heterodimers bind to the retinoic acid response elements (RARE) composed of tandem 5'-AGGTCA-3' sites known as DR1-DR5. In the absence of ligand, the RXR-RAR heterodimers associate with a multiprotein complex containing transcription corepressors that induce histone acetylation, chromatin condensation and transcriptional suppression. On ligand binding, the corepressors dissociate from the receptors and associate with the coactivators leading to transcriptional activation. RARA plays an essential role in the regulation of retinoic acid-induced germ cell development during spermatogenesis. Has a role in the survival of early spermatocytes at the beginning prophase of meiosis. In Sertoli cells, may promote the survival and development of early meiotic prophase spermatocytes. In concert with RARG, required for skeletal growth, matrix homeostasis and growth plate function (By similarity). Regulates expression of target genes in a ligand-dependent manner by recruiting chromatin complexes containing KMT2E/MLL5. Mediates retinoic acid-induced granulopoiesis.
- Gene Name:
- RARA
- Uniprot ID:
- P10276
- Molecular Weight:
- 50770.805 Da
Binding/Activity Constants
| Type | Value | Assay Type | Assay Source |
|---|---|---|---|
| AC50 | 6.5 uM | NVS_NR_hRAR_Antagonist | Novascreen |
References
- Sipes NS, Martin MT, Kothiya P, Reif DM, Judson RS, Richard AM, Houck KA, Dix DJ, Kavlock RJ, Knudsen TB: Profiling 976 ToxCast chemicals across 331 enzymatic and receptor signaling assays. Chem Res Toxicol. 2013 Jun 17;26(6):878-95. doi: 10.1021/tx400021f. Epub 2013 May 16. [23611293 ]